98直播 2019年5月19日 在常规赛中凯尔特人取得49胜33负东部第四的战绩，并且在季后赛首轮4-0横扫步行者，但是在东部半决赛中他们却以1-4被雄鹿淘汰出局。随着绿军无缘东决，欧文的市场行情严重下滑，一些原本有意追求他的球队态度发生了转变。
在对阵雄鹿的系列赛里，欧文场均20.4分4.4篮板6.4助攻，命中率仅有35.6%，三分球更是低至21.9%，场均命中1.4个三分，和不善投射的字母哥一样，而且命中率只有后者的一半（41.2%），球队也1-4的大比分惨遭淘汰，这样的表现确实让人对他的领袖能力提出了质疑。
Steve Bulpett的报道更是直接指出追求欧文的球队只会让他当二当家：“有两支球队只会在签下另外一位超级巨星的情况下才愿意追求欧文，这个超级巨星没有被指名道姓，最有代表性的是杜兰特和莱昂纳德。”
正是因为想当球队老大，当年欧文才不愿意在詹姆斯的羽翼下成长，提出了交易申请来到波士顿，但这一年多的经历也让他明白了詹姆斯当时所承担的压力，赛季中他亲自打电话向詹姆斯道歉，并询问如何成为领袖，但起码从结局来看，他还没有找到答案。
即便留在凯尔特人，欧文也不一定就是球队大当家，绿军休赛期最重要的任务就是交易来安东尼-戴维斯，如果交易成真，那他可能比欧文更适合领导这支球队。不过二当家对于欧文来说不是坏事，他以这样的身份取得过巨大的成功，如果能有一个超级巨星为他吸引火力，他能够打加如鱼得水。