98直播 2019年1月3日开拓者官方发布了一则消息，球队首任老板拉里-温伯格在休斯顿去世，享年92岁，而这距离上任老板保罗-阿伦去世还不到三个月。
1970年温伯格带领他的财团将NBA带到了波特兰，1975年，他通过房地产收获了巨大财富，在与格利克曼、萨福克斯基（已故）与施梅尔茨（已故）一起组建了一个team，获得了NBA的扩张特许经营权，为波特兰带来了一支NBA球队。1977年，开拓者赢得队史首个总冠军奖杯时，温伯格成为了球队总裁。在1988年，他以7000万美元将开拓者卖给了保罗-阿伦（于2018年10月15日故）。
“在Larry的领导下，开拓者成为了NBA中最好的球队，”开拓者创始人之一的Harry Glickman这样表示，“Larry这一生都是开拓者的支持者，甚至是在他卖掉球队后，他也出席了很多场季后赛。他是一名很不错的绅士，个人而言，我和他有着密切的工作关系，我们成为了挚友，我们也是老板和雇员的关系，向他的家人致以诚挚的哀悼。”
在首任开拓者老板温伯格逝世的三个月前（2018年10月16日），开拓者上任老板保罗-阿伦因癌症不幸去世。艾伦曾经两次罹患癌症，他是罹患癌症三十年、仍然乐观行动的人。经过长期与病魔的斗争，他最终还是未能躲过命运的劫数，2018年10月16日艾伦在西雅图因非霍奇金淋巴瘤并发症去世，终年65岁。
由于保罗-艾伦一生未曾结婚生子，他的遗产全部都由其妹妹朱迪-阿伦继承，不过据美国媒体《Sports Business Radio》跟进报道，保罗-阿伦的继承者朱迪-阿伦不愿拥有球队，她将出售保罗-阿伦名下的两支球队——开拓者队（NBA）和西雅图海鹰队（NFL，橄榄球大联盟），并且不排斥外国财团。