据美国媒体报道，印第安纳步行者队在本赛季开始之前与明星后卫奥拉迪波进行了提前续约商讨。当时步行者给奥拉迪波开出了一份为期4年价值8000万美元的提前续约合同。双方的谈判并没取得太大进展，奥拉迪波选择拒绝了这份合同。
奥拉迪波目前处在4年8400万美元合同期内，本赛季和2020-21赛季他的薪水都是2100万美元。作为2013年的榜眼秀，奥拉迪波无论是魔术时期还是雷霆时期，都没有达到预期。但过去2个赛季，奥拉迪波在步行者队打出了身价，确立了球队老大的地位，同时还入选了全明星。从奥拉迪波的角度来看，他肯定认为自己应该拿到更大份的合同甚至是接近于顶薪。
然而，奥拉迪波在上赛季遭遇了膝盖重伤，直接导致赛季报销。本赛季，奥拉迪波一直到1月份才复出，复出以后他的状态也并不如前。在NBA停摆之前，奥拉迪波为步行者队打了13场比赛，场均仅得到13.8分3.2个篮板3次助攻，投篮命中率仅为39.1%。毫无疑问，奥拉迪波曾经是联盟中最优秀的后场双能卫之一，但现在他的未来悬而未决。